WikiClone

Aldehydy - grupa związków organicznych posiadających grupę aldehydową, czyli grupę karbonylową (C=O) połączoną z jednym (-CHO) lub dwoma (CH₂O) atomami wodoru. Proste aldehydy, będące pochodnymi alkanów i zawierające w cząsteczce jedną grupę aldehydową to alkanale o wzorze ogólnym C_nH_2n+1CHO.

Pokrewną klasę związków stanowią ketony (R₂CO), nieposiadające atomu wodoru przy grupie karbonylowej. Ketony i aldehydy mają zbliżone właściwości chemiczne, przy czym aldehydy są z reguły bardziej reaktywne. Istnieje też szereg reakcji charakterystycznych jedynie dla aldehydów.

Spis treści 1 Otrzymywanie 2 Właściwości 3 Charakterystyczne reakcje 4 Zastosowanie 5 Najważniejsze związki będące aldehydami 6 Zobacz też

[edytuj] Otrzymywanie

Aldehydy otrzymuje się w przemyśle przez katalityczne odwodornienie pierwszorzędowych alkoholi:

i stąd pochodzi nazwa aldehydów, która została utworzona od łacińskiego określenia: alcohol dehydrogenatus (alkohol odwodorniony).

Aldehydy można także otrzymać przez ostrożną redukcję kwasów karboksylowych - lub ostrożne utlenianie alkoholi. Jednym z miejsc w naturze, gdzie spotyka się aldehydy, są nieprawidłowo sfermentowane napoje alkoholowe. Fermentujące cukry zamieniają się w alkohole, które dalej reagują z tlenem (jeśli fermentacja nie jest dobrze zabezpieczona) dając aldehydy.

[edytuj] Właściwości

Aldehydy są charakterystycznie pachnącymi i toksycznymi związkami chemicznymi o własnościach grzybo- i bakteriobójczych - im krótszy łańcuch węglowy tym mniej przyjemny zapach i większa toksyczność. Formalina i akroleina (przypalony tłuszcz) ma bardzo nieprzyjemny zapach, ale wanilina (waniliowy) czy cytronelal (cytrynowy) przyjemny. Roztworu aldehydu mrówkowego (HCHO) w wodzie (tzw. formalina) używa się do konserwacji preparatów biologicznych.

Aldehydy o krótkich łańcuchach węglowych dobrze rozpuszczają się w wodzie (np. aldehyd octowy CH₃CHO bez ograniczeń), w miarę zwiększania się ilości atomów węgla rozpuszczalność szybko spada.

Aldehydy posiadają właściwości redukujące, same utleniając się do kwasów organicznych.

[edytuj] Charakterystyczne reakcje

Najbardziej charakterystycznymi reakcjami dla aldehydów są reakcje addycji do grupy karbonylowej, redukcja do alkoholi I-rzędowych:

CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH

i utlenianie do kwasów organicznych:

CH₃CHO + ½O₂ → CH₃COOH.

Przyłączenie amoniaku, a następnie eliminacja wody, dająca iminę:

Kondensacja aldolowa:

Reagują dwie cząsteczki aldehydu octowego.

Wg terminologii retrosyntetycznej aldehydy reprezentują synton akceptorowy typu a¹, przy czym grupą funkcyjną jest grupa OH.

Aldehydy są to substancje będące w większości ciałami stałymi {wyjątkami są: formaldehyd, acetaldehyd (aldehyd octowy) i aldehydy nienasycone - są gazami w miarę dobrze rozpuszczalnymi w wodzie}, słabo rozpuszczalnymi w wodzie, o charakterystycznym, dusznym zapachu. Posiadają silne właściwości redukujące, czym różnią się od ketonów. Ta właściwość jest podstawą wykrywania i oznaczania tych związków, m.in. za pomocą próby: Tollensa, Fehlinga, Benedicta czy Trommera.

[edytuj] Zastosowanie

Aldehydy stosowane są do syntez organicznych (tworzywa sztuczne, barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy).

[edytuj] Najważniejsze związki będące aldehydami

• benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)
• formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)
• acetaldehyd (aldehyd octowy, etanal)

[edytuj] Zobacz też

• acetal
• olejek eteryczny